2014年夏天，热火在总决赛中1-4输给马刺，无缘三连冠。同样是那年夏天，勒布朗-詹姆斯成为了自由球员。为了说服詹姆斯留下，莱利可谓是动足了脑筋，他在前往拉斯维加斯与詹姆斯会面之前，特别嘱咐另一位热火管理层人士安迪-艾利斯博格带上詹姆斯在热火队赢得的2个NBA总冠军奖杯以及热火准备在那年夏天追逐的自由球员名单。与詹姆斯会面当天，一名酒店的工作人员专门跟在莱利和艾利斯博格的后面，并拖着装有总冠军奖杯的行李箱。

此外，莱利还特别带了一瓶产自加州纳帕谷的红酒，这瓶酒的名字叫“承诺”。四年前的夏天，当詹姆斯决定和热火队签约时，他的经理人马弗里克-卡特也带了一瓶同样的红酒给莱利。事实上，莱利非常尊敬马弗里克-卡特。但是当莱利走进詹姆斯的房间时，他只看到詹姆斯和他的经纪人里奇-保罗，还有一位詹姆斯的朋友，名叫兰迪-米姆斯，但是房间里没有卡特。此时，莱利意识到詹姆斯方面对这次会面并没有十足的诚意，所以他告诉艾利斯博格先不要把总冠军奖杯带进来。之后，莱利与詹姆斯进行了交谈，并试图说服他留下。但是整个会面过程中，詹姆斯和他的团队不停地看着电视里正在直播的巴西足球世界杯比赛，以至于莱利有一次忍无可忍地问他们是否能把电视调静音。

那次会面结束之后，莱利飞回了迈阿密。之后，他收到一条短信，并让他准备好接一个电话。大概过了15分钟，电话响了，打过来的是詹姆斯的经纪人里奇-保罗。随后，保罗把电话交给詹姆斯。詹姆斯在电话那头的开场白是：“我希望感谢你这四年来。”听到这里，莱利一切都明白了。“我沉默了。”莱利回忆道，“我没有说任何话。我的脑子开始转动。一切都结束了。当勒布朗离开的时候，我非常生气。当时我的一位好朋友努力说服我，使得我没有公开说出一些像丹-吉尔伯特曾经说过的话。我很高兴我当时没有那么做。”2010年夏天，当詹姆斯决定离开骑士队的时候，骑士队老板吉尔伯特写了一封公开信。

并痛斥詹姆斯是“懦夫”和“叛徒”，因为这件事情，詹姆斯和吉尔伯特之间的关系一度非常紧张。对于詹姆斯离开的决定，莱利起初是非常生气的。去年骑士队击败勇士队夺冠之后，詹姆斯曾透露当他做出那个决定的时候，一位热火高层曾告诉他：“这将是你职业生涯里做出的最糟糕的决定。”而那位高层就是莱利。如今已经过去了近三年时间，詹姆斯在骑士队登上了职业生涯的另一个高峰。与此同时，莱利也慢慢理解了詹姆斯当初的决定。“他选择回家，是因为他必须回家。”莱利在谈到詹姆斯的决定时说道，是时候了。对他来说，是时候回家了，而且他当时处在巅峰期。

如果他还想在阿克伦干出一番成就，那么是时候这么么做了。否则，他将会后悔一辈子。据莱利表示，当詹姆斯决定离开热火队之后，克里斯-波什的团队希望重新谈判续约合同，因为他们知道热火队腾出充足的薪金空间，而且处境很不利。据说，波什当时威胁如果热火不给顶薪，他就与火箭队签约。最终，无可奈何的莱利给了波什想要的顶薪。但是现在回过头来，莱利说他希望当时能够拒绝波什的要求，而把所有的钱给韦德。